El nombre de La Rioja, apareció por primera vez en un documento en la Carta de 1099. Ocupada durante el primer milenio a.c. por pueblos de cultura céltica: los berones se instalaron en el valle del Ebro, mientras los pelendones lo hicieron en la zona montañosa. Como el resto del valle del Ebro, la actual Rioja pasó a poder de los musulmanes en el año 714, que en los dos siglos posteriores se encargaron de mejorar y ampliar los sistemas de regadíos de época romana mediante la construcción de numerosas acequias. Se la denominaba Assiqia ‘tierra de acequias’.

Durante los siglos XI y XII las tierras riojanas pasaron de unas manos a otras pues fueron motivo de disputa entre reyes castellanos y navarros. En 1167 se reclamó el arbitrio de Enrique II de Inglaterra, quien dispuso que fuera entregada definitivamente al reino de Castilla. Pese a ello, en ciertas ocasiones fue atacada e incluso tomada por navarros y aragoneses, aunque siempre volvió a manos castellanas.

Durante la época medieval ciudades como Logroño o Santo Domingo de la Calzada fueron puntos importantes del Camino de Santiago, lo que estimuló el desarrollo urbano, comercial y cultural de la zona. Los monasterios jugaron un papel importantísimo y trascendental en la cultura medieval, -no olvidemos que las primeras palabras escritas en castellano proceden del monasterio de San Millán de la Cogolla-, formando importantes bibliotecas o difundiendo técnicas artísticas en el terreno de las miniaturas o la talla en piedra o marfil.

El territorio de la actual comunidad autónoma quedó repartido en las sucesivas divisiones territoriales de la época moderna: durante el siglo XVIII formó parte de la intendencias de Burgos y Soria. En la división territorial de José I, en 1810, quedó casi toda incluida en la prefectura de Burgos. En la división territorial de 1833 se creó la provincia de Logroño, que ha mantenido sus límites hasta la actualidad.